26 августа 1581 года польский король Стефан Баторий привел под стены Пскова армию в почти полсотни тысяч человек.
Началась знаменитая осада Пскова, продлившаяся почти полгода. О ней сохранилось подробное сказание («Повесть о псковской осаде»).
Псков славился как лучшая русская крепость: стены тут недавно были возобновлены, на них поставлено много хороших пушек, в городе введено сильное войско, во главе которого стояли опытные воеводы, особенно доблестный князь Иван Петрович Шуйский.
Осада сопровождалась минной войной, артиллерийскими обстрелами, схватками у стен крепости. Стены и башни Пскова не выдерживали огня новейших артиллерийских орудий, но были неприступны для наемников, имевших опыт штурма крепостей.
Потерпев неудачу под стенами Пскова, король польский и великий князь литовский Стефан Баторий был вынужден пойти на переговоры с русским царём Иваном IV, которые закончились подписанием Ям-Запо́льского мирного договора.